El olor o el carnet de identidad de una molécula

 

 

 

Generalmente cuando un joven estudiante está en los primeros ciclos de lo que en España conocemos como bachiller, su elección de carrera universitaria, suele ser una pesadilla, salvo raras excepciones que tienen todas sus decisiones futuras muy claras.
Pero el problema no queda resuelto en este momento, sino que después de la elección de carrera, viene la de la especialidad y esta a veces puede ser traumática.
Os voy a contar una de mis historias, la de un joven estudiante que llegó a la facultad de ciencias, sección de químicas de su ciudad, no por ser un enamorado de la especialidad, sino porque era la única facultad de ciencias que existía en el distrito y de no hacerlo, solo tenía las salidas de letras o el magisterio de la iglesia, y sinceramente no se veía en esos menesteres.
Entró nuestro estudiante sin ningún interés de algo tan inhóspito como la química, que ni la entendía ni se sentía atraído por su isomérico mundo, de forma y manera que sus primeros años llevo la carrera a trancas y barrancas ejerciendo sobre todo de buen universitario y viviendo su mundo.
El tiempo fue pasando y llegó a la especialidad y a las prácticas de laboratorio, en este comenzó a ver sobre la mesa los maquiavélicos conceptos que hasta entonces solo conocía sobre el papel y por fin apareció la luz que iluminaria su futuro.
Estando en las prácticas de orgánica, dijo el profe que iban a trabajar la Reacción de esterificación de Fischer, había estudiado la teoría de los ésteres alifáticos, moléculas sencillas que contienen un grupo carboxílico unido por un enlace éter con grupos alquilo o arilo.
Para los no conectados con la química, esto os suena lo mismo que a nuestro estudiante, os suena a cuento chino, los teóricamente conocedores, les puede sonar a una novela de Marcial Lafuente Estefanía.
La reacción conocida como esterificación de Fischer, se produce cuando reacciona un alcohol con un ácido carboxílico, con la ayuda de calor y de un catalizador ácido, formando un éster.

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Ese día en el laboratorio de prácticas, se trabajó con el alcohol isoamílico y como ácido se usó el ácido acético glacial, no se produjo ninguna de las cosas que los estudiantes esperaban, ni una explosión, ni una coloración brillante y llamativa, después de estar la mezcla a reflujo durante un tiempo determinado, o maravilla de los dioses, se comenzó a oler a plátano, creando en muchos de los presentes el deseo de comerse uno.
Esto dejó tocado a nuestro joven estudiante, que por fin y por primera vez tuvo la sensación de entender que podía ser la química en sus múltiples procesos y aplicaciones.

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El en aquel momento no tenía ni la menor idea del maravilloso campo que se le estaba abriendo, solo se movió por sensaciones, por fin entendía lo que verdaderamente era una reacción química.
Tiempo después supo que el olor natural de los frutos en gran parte viene de los ésteres alifáticos que tienen en su composición.
El producto obtenido sintéticamente, era el acetato de isoamilo, molécula de solo siete carbonos y como consecuencia de ello su olor era dulce, una de las propiedades de los ésteres de bajo contenido de carbonos es el olor dulce afrutado, curiosamente conforme va aumentando el número de carbonos, los olores van variando a notas jabonosas e incluso metálicas.
A diferencia de sus progenitores los alcoholes, los ésteres no pueden actuar como donantes de enlaces de hidrógenos y como consecuencia no tienen la propiedad de autoasociarse, este motivo hace que sean más volátiles que los ácidos carboxílicos de peso molecular similar.
Las moléculas gaseosas se alojan en los órganos receptores de nuestras narices, que envían señales al cerebro activándose el sentido del olfato.
Pequeños cambios en la estructura molecular, pueden producir olores distintos, si le quitamos un carbono al acetato de isoamilo obtenemos el acetato de isobutilo, la nota sigue siendo afrutada pero más parecida a la frambuesa.
Un plátano fruto, está formado por almidones,aminoácidos,acetato de amilo y otros , sin embargo el acetato de isoamilo se utiliza como saborizante sintético , en dulces, productos horneados, caramelos chicles bebidas y otros ,siendo un producto extremadamente fuerte que es capaz de saborizar en concentraciones tan bajas como 2 partes por millón .
Cuando se produce la fermentación de la cerveza bávara Weissbeers con una determinada levadura, una de las notas que se forman es la del acetato de isoamilo, que le da un bouquet peculiar a esta variedad.
Las cervezas belgas suelen usar el acetato para conseguir tonos afrutados.
Durante la fermentación el acetato de isoamilo, se origina en función de una enzima, la Transferasa, que se produce según tipo de levadura utilizada.
Otro mecanismo del control de la formación de ésteres es el de regular la temperatura de fermentación, la más alta favorece la formación de etilo, en el caso de cerveza artesana la regulación se realiza entre 21-24ºC si se quiere una nota afrutada.
Uno de los errores de la fabricación es querer obtener notas afrutadas en fermentaciones a temperatura ambiente.
Lo anecdótico de nuestro joven estudiante es que solo le gusto lo que estudiaba .cuando lo vio y comprendió, eso no es nada raro y se dan miles de casos por ese vasto mundo.

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